Результаты исследований: Научные публикации в периодических изданиях › статья › Рецензирование
Новые цвиттер-ионные олигонуклеотиды: получение и комплементарное связывание. / Patrushev, D E; Burakova, E A; Bizyaev, S N и др.
в: Molekuliarnaia biologiia, Том 57, № 2, 18, 2023, стр. 340-349.Результаты исследований: Научные публикации в периодических изданиях › статья › Рецензирование
}
TY - JOUR
T1 - Новые цвиттер-ионные олигонуклеотиды: получение и комплементарное связывание
AU - Patrushev, D E
AU - Burakova, E A
AU - Bizyaev, S N
AU - Fokina, A A
AU - Stetsenko, D A
N1 - Патрушев Д.Э., Буракова Е.А., Бизяев С.Н., Фокина А.А., Стеценко Д.А. Новые цвиттер-ионные олигонуклеотиды: получение и комплементарное связывание // Молекулярная биология. – 2023. – Т. 57. - № 2. – С. 340-349.
PY - 2023
Y1 - 2023
N2 - Описаны новые цвиттер-ионные производные олигонуклеотидов, содержащие 1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-7-сульфонилфосфорамидную группу. Автоматизированный синтез этих соединений осуществлен по β-цианэтильной амидофосфитной схеме с использованием реакции Штаудингера между 2-трифторацетил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-7-сульфонилазидом и фосфиттриэфиром в составе олигонуклеотида, привитого к полимерному носителю. 1,2,3,4-Тетрагидроизохинолин-7-сульфонилфосфорамидная группа (THIQ) оказалась устойчивой в условиях стандартного синтеза олигонуклеотидов, включая удаление защитных групп с отщеплением олигонуклеотида от полимерного носителя обработкой смесью концентрированных водных растворов аммиака и метиламина (1:1) при нагревании. Получены олигонуклеотиды, модифицированные от одной до пяти THIQ-групп в различных положениях. Цвиттер-ионный характер полученных производных отражался в различной подвижности в условиях денатурирующего электрофореза в ПААГ. Термическая устойчивость дуплексов олигодезоксинуклеотидов, содержащих THIQ-группы, с комплементарными ДНК и РНК слабо отличалась от устойчивости природных дуплексов ДНК:ДНК и ДНК:РНК. Полученные результаты позволяют предположить возможность использования олигонуклеотидов, модифицированных цвиттер-ионными THIQ-группами, в качестве антисмысловых терапевтических агентов.
AB - Описаны новые цвиттер-ионные производные олигонуклеотидов, содержащие 1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-7-сульфонилфосфорамидную группу. Автоматизированный синтез этих соединений осуществлен по β-цианэтильной амидофосфитной схеме с использованием реакции Штаудингера между 2-трифторацетил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-7-сульфонилазидом и фосфиттриэфиром в составе олигонуклеотида, привитого к полимерному носителю. 1,2,3,4-Тетрагидроизохинолин-7-сульфонилфосфорамидная группа (THIQ) оказалась устойчивой в условиях стандартного синтеза олигонуклеотидов, включая удаление защитных групп с отщеплением олигонуклеотида от полимерного носителя обработкой смесью концентрированных водных растворов аммиака и метиламина (1:1) при нагревании. Получены олигонуклеотиды, модифицированные от одной до пяти THIQ-групп в различных положениях. Цвиттер-ионный характер полученных производных отражался в различной подвижности в условиях денатурирующего электрофореза в ПААГ. Термическая устойчивость дуплексов олигодезоксинуклеотидов, содержащих THIQ-группы, с комплементарными ДНК и РНК слабо отличалась от устойчивости природных дуплексов ДНК:ДНК и ДНК:РНК. Полученные результаты позволяют предположить возможность использования олигонуклеотидов, модифицированных цвиттер-ионными THIQ-группами, в качестве антисмысловых терапевтических агентов.
UR - https://www.scopus.com/record/display.uri?eid=2-s2.0-85151574376&origin=inward&txGid=13480b48806ba260dab23b2669dfc78a
UR - https://elibrary.ru/item.asp?id=50434630
UR - https://www.mendeley.com/catalogue/c633848c-c5f9-3df4-93a7-a53cd0fe709c/
U2 - 10.31857/S0026898423020180
DO - 10.31857/S0026898423020180
M3 - статья
C2 - 37000661
VL - 57
SP - 340
EP - 349
JO - Molekulyarnaya Biologiya
JF - Molekulyarnaya Biologiya
SN - 0026-8984
IS - 2
M1 - 18
ER -
ID: 46789434