Результаты исследований: Научные публикации в периодических изданиях › статья › Рецензирование
Оптимизация метода синтеза 2-адамантанкарбоновй кислоты. / MUNKUEV, A. A.; SHESHKOVAS, A. ZH.; SUSLOV, E. V. и др.
в: Химия в интересах устойчивого развития, Том 30, № 6, 2022, стр. 632-636.Результаты исследований: Научные публикации в периодических изданиях › статья › Рецензирование
}
TY - JOUR
T1 - Оптимизация метода синтеза 2-адамантанкарбоновй кислоты
AU - MUNKUEV, A. A.
AU - SHESHKOVAS, A. ZH.
AU - SUSLOV, E. V.
AU - VOLCHO, K. P.
AU - SALAKHUTDINOV, N. F.
N1 - Оптимизация метода синтеза 2-адамантанкарбоновой кислоты / А. А. Мункуев, А. Ж. Шешковас, Е. В. Суслов [и др.] // Химия в интересах устойчивого развития. – 2022. – Т. 30, № 6. – С. 632-636. – DOI 10.15372/KhUR2022424.
PY - 2022
Y1 - 2022
N2 - На сегодняшний день соединения, содержащие адамантановый остов, нашли широкое применение в медицинской практике. Несмотря на то, что большинство известных биологически активных адамантилсодержащих производных замещены по узловому положению, некоторые производные адамантана с расположением заместителей в мостиковом положении также проявили ценные фармакологические свойства. В то время как 1-адамантанкарбоновая кислота является недорогим и коммерчески доступным реагентом, ее 2-замещенный аналог значительно менее доступен, в связи с чем разработка и оптимизация подходов к синтезу последней является актуальной задачей. В данной работе проведена оптимизация трехстадийного метода синтеза 2-адамантанкарбоновой кислоты на основе реакции Кори-Чайковского адамантан-2-она с иодидом триметилсульфоксония в присутствии гидроксида калия с последующим кислотно-катализируемым раскрытием оксиранового цикла и окислением альдегида до целевой карбоновой кислоты. Общий выход целевого продукта равен 70 %.
AB - На сегодняшний день соединения, содержащие адамантановый остов, нашли широкое применение в медицинской практике. Несмотря на то, что большинство известных биологически активных адамантилсодержащих производных замещены по узловому положению, некоторые производные адамантана с расположением заместителей в мостиковом положении также проявили ценные фармакологические свойства. В то время как 1-адамантанкарбоновая кислота является недорогим и коммерчески доступным реагентом, ее 2-замещенный аналог значительно менее доступен, в связи с чем разработка и оптимизация подходов к синтезу последней является актуальной задачей. В данной работе проведена оптимизация трехстадийного метода синтеза 2-адамантанкарбоновой кислоты на основе реакции Кори-Чайковского адамантан-2-она с иодидом триметилсульфоксония в присутствии гидроксида калия с последующим кислотно-катализируемым раскрытием оксиранового цикла и окислением альдегида до целевой карбоновой кислоты. Общий выход целевого продукта равен 70 %.
KW - Адамантан
KW - Биологическая активность
KW - Реакция Кори-Кайковского
UR - https://www.mendeley.com/catalogue/9ae4de2d-1536-3341-ae62-0522611b0f1f/
UR - https://www.elibrary.ru/item.asp?id=49837554
U2 - 10.15372/khur2022424
DO - 10.15372/khur2022424
M3 - статья
VL - 30
SP - 632
EP - 636
JO - Химия в интересах устойчивого развития
JF - Химия в интересах устойчивого развития
SN - 0869-8538
IS - 6
ER -
ID: 68318231